Network
Di antara rekan satu timnya musim itu adalah sesama gelandang pinjaman Jack Grealish, pemain internasional Inggris masa depan. Dia mencetak gol pada debutnya untuk "Magpies" pada 7 Agustus, dalam kemenangan 3-2 atas Fleetwood Town di Meadow Lane di Putaran Pertama Piala Liga.
McGregor membuat penampilan ke-100 untuk klub dalam kemenangan 2-1 di Dundee pada 19 Maret 2017.
Dia mencetak gol dalam dua kemenangan Firma Lama berturut-turut melawan Rangers dalam waktu seminggu di bulan April 2017.
Di Final Piala Skotlandia 2017, ia memulai di posisi lini tengah yang biasa tetapi memainkan sebagian besar pertandingan sebagai bek kiri setelah cedera pada Kieran Tierney. Penggantinya di lini tengah, Tom Rogic, mencetak gol kemenangan untuk Celtic.
McGregor menandatangani kontrak baru dengan Celtic pada Desember 2018, yang akan berlangsung hingga akhir musim 2022–23.
Dia membuat penampilan Celtic ke-200 melawan Hibernian di Easter Road di bulan yang sama. Pada Mei 2019, ia dinominasikan untuk Pemain Terbaik PFA Scotland musim ini; penghargaan tersebut dimenangkan oleh rekan setimnya James Forrest.
Namun, McGregor mengalahkan Forrest untuk penghargaan klub Celtic, memenangkan penghargaan resmi dan kategori pemain. Dia bermain lebih banyak menit daripada pemain lain di dunia sepak bola untuk klub dan negara selama 2018–19, saat Celtic memenangkan treble ketiga berturut-turut.
Saat debut pada Oktober 2013, McGregor membuat lima penampilan dan mencetak satu gol untuk tim nasional sepak bola U-21 Skotlandia. Dia ditambahkan ke skuad penuh Skotlandia untuk pertama kalinya pada Agustus 2014, segera setelah dia masuk ke tim utama Celtic.
Pada Oktober 2017, McGregor sekali lagi dimasukkan ke dalam skuat lengkap untuk dua pertandingan kualifikasi Piala Dunia 2018 melawan Slovakia dan Slovenia, tetapi tetap di bangku cadangan selama kedua pertandingan.
