- Emily Atack (2012)
Emily Atack adalah seorang aktris dan komedian asal Inggris. Ia mengencani Harry yang terpaut 5 tahun di bawahnya.
Emily tidak mengungkapkan hubungannya dengan Harry hingga dua tahun kemudian, ketika mereka sudah tak lagi bersama.
- Taylor Swift (2012-2013)
Pasangan ini sempat menjadi perbincangan hangat kala itu. Dua mega bintang ini menjadi pasangan yang difavoritkan banyak orang.
Namun, seperti sebelumnya, Harry Styles tak berkencan lama dengan Taylor Swift. Hubungan mereka hanya bertahan selama setahun.
Meskipun demikian, kisah mereka abadi dalam lagu yang ditulis keduanya. Lagu ‘Ready for It’ milik Taylor adalah tentang Harry. Sementara, Harry menulis ‘Two Ghosts’ untuk mengenang kisahnya dengan Taylor.
Seperti Emily, usia Harry dan Taylor terpaut 5 tahun.
- Nicole Scherzinger (2013)
Tak lama setelah berpisah dengan Taylor, di tahun yang sama Harry mulai berkencan dengan pentolan Pussycat Dolls yang juga pernah menjadi juri X-Factor UK, Nicole Scherzinger.
Nicole dan Harry sempat dekat di akhir acara X Factor pada 2013. Pada 2015, mereka bertemu lagi ketika Harry telah berada di puncak kesuksesannya di One Direction.
Ketika bertemu Nicole, Harry berusia 19 tahun dan Nicole berusia 35 tahun. Mereka terpaut 16 tahun.
- Erin Foster (2014)
Pada 2014, Harry kembali jatuh ke pelukan wanita yang lebih tua. Erin Foster, yang terpaut 12 tahun dari Harry, adalah seorang penulis yang dikencaninya secara singkat.