Pada tahun 1587-1755 kerajaan Pajang dialih nama oleh Panembahan Senopati, menjadi kerajaan Mataram Islam. Sejarah mencatat, Cilacap masa lalu sempat bernama Mataram Islam.
Baca Juga: Menguak Sejarah Tugu Kota Purwokerto, Hadiah dari Perdana Menteri Rusia dan Presiden Soekarno
Kemudian pada tahun 1595, terjadi ekspansi atau penyerangan terhadap kabupaten Galuh yang masih dikuasai kerajaan Cirebon, pelakunya adalah kerajaan Mataram.
Dayeuhluhur dan Limbangan dan Dayeuhluhur adalah dua nama yang menjadi cikal bakal kabupaten Cilacap, disadur dari catatan harian si kompeni Belanda.
2. Zaman Penjajahan Belanda (Nederland Sentris)
Pada tahun 1841, terjadi pemisahan Dayeuhluhur dengan Banyumas. Selanjutnya dijadikan afdeling kesatuan, bernama Afdeling Cilacap.
Afdeling Cilacap berada di bawah pemerintahan Kepala Bestuur Eropa, Asisten Residen dan Onder Regent (pribumi).
Wilayah atas perintah Bupati Purwokerto serta Banyumas. Kemudian dibagi ke dalam 2 daerah, yakni distrik adiraja dan Patenschap Dayeuhluhur.
Distrik Adiraja ini merupakan cikal eks Kawedanan Kroya. Perlu diketahui pada masa ini belum ada distrik Kalireja.