15. Herry Tabri Karta
Bupati Cilacap ke-15 adalah Herry Tabri Karta dengan masa kepemimpinan selama 5 tahun sejak 1997 hingga tahun 2002.
16. Probo Yulastoro
Melalui pemilihan tidak langsung, Bupati ke 16 Probo Yulastoro menjabat satu setengah periode.
Periode jabatan pertama pada tahun 2002 hingga 2007 dengan wakil Bupati Tohirin Bahri.
Selanjutnya pada Pilkada langsung tahun 2007, Probo kembali terpilih menjadi Bupati Cilacap dengan wakilnya Tatto Suwarto Pamuji.
Sayangnya, hanya dua tahun saja jabatan periode kedua ini, karena Probo tersandung kasus hukum pada 2009 jabatannya berakhir.
17. Tatto Suwarto Pamuji
Tatto Suwarto Pamuji meneruskan jabatan Probo Yulastoro dengan status sebagai Pelaksana Tugas (Plt) Bupati Cilacap pada 2009 hingga 2012.
Tatto kembali menjadi Bupati Cilacap setelah terpilih dalam Pilkada tahun 2012 yang berpasangan dengan Akhmad Edi Susanto sebagai Wakil Bupati untuk lima tahun sampai 2017.
Jabatan Tatto masih terus berlanjut karena pada Pemilihan Bupati tahun 2017, ia kembali terpilih sebagai Bupati Cilacap dengan wakilnya Syamsul Auliya Rachman.
Jabatan Tatto sebagai Bupati Cilacap dua setengah periode atau selama hampir 15 tahun ini akhirnya berakhir pada 19 November 2022.
18. Yunita Diah Suminar
Dalam rentang waktu menunggu Pilkada serentak Pemilu 2024, masa jabatan Bupati Cilacap hanya diisi dengan status penjabat atau PJ.